Ozzie Cox es un agente de la CIA que está escribiendo sus memorias en un CD, pero su mujer se lo roba y va a parar a manos de los empleados de un gimnasio, que no son muy listos, pero que intentan chantajear a Cox. La CIA, naturalmente, interviene en el asunto, que se complica cuando el empleado del gimnasio (Pitt) se encuentra con el amante de la mujer de Cox. Basada en la novela "Burn Before Reading: Presidents, CIA Directors, and Secret Intelligence" del ex jefe de la CIA Stansfield Turner.

Cuando Sandy (Catherine Zeta-Jones), una sexy madre de 40 años, descubre que su marido la engaña, su mundo aparentemente perfecto se viene abajo. Sin pensárselo dos veces, se traslada a Nueva York con sus dos hijos con ánimo de rehacer su vida. Allí, conoce a Aram (Justin Bartha), un encantador licenciado universitario de 25 años que trabaja en la cafetería bajo el apartamento que alquila Sandy. Cuando Sandy encuentra trabajo, le pide a Aram que haga de canguro de sus hijos. La carrera de Sandy empieza a despegar y Aram se va convirtiendo en una parte cada vez más importante de su vida. Es divertido y sus hijos lo adoran. Muy pronto, esta improvisada familia va tomando forma y, aunque hay una larga lista de razones por las que no deberían estar juntos, se enamoran. Sandy y Aram se topan con la resistencia de familiares y amigos a su nueva relación y ambos tendrán que decidir si lo que tienen es algo simplemente divertido y temporal o puede tratarse de algo realmente duradero...

Leonard (Joaquin Phoenix) es un joven psicológicamente inestable que intenta recuperarse de su última crisis bajo la atenta mirada de sus padres. Inesperadamente entran en su vida dos mujeres: la encantadora y sencilla Sandra (Vinessa Shaw), hija del nuevo socio de su padre, y Michelle (Gwyneth Paltrow), una misteriosa vecina que parece no encajar en un barrio tan anodino.